武帝喜欢微服出巡,恣意游猎。常率卫队西到黄山,南到长杨宫,西至宜春宫。一路上带了一帮武骑浩浩荡荡,他们骑马射鹿,追逐狐兔,甚至空手格斗熊罴,在游猎过程中,马队践踏庄稼,百姓怨声载道。有人建议武帝搞一个皇家苑囿。武帝命吾丘寿王等人设计,南至阿房宫,东至盭厔,西至宜春宫的一大片土地内围造上林苑,专供武帝游猎、休憩。要用这么大的一片土地筑造苑囿,东方朔上书力劝武帝。他说:“如筑造这样的苑囿,破坏了陂池水泽的环境。侵占了百姓膏腴的土地。这上对国家无用,下对百姓无利。这是第一个不能造的理由。其次,它破坏了百姓的冢墓,拆黎民的室庐,使百姓死无所葬,生无所居。其三,造这样的苑囿,用马东西跑着,用车南北走着,还要挖深沟大渠,这是劳民伤财的事,以陛下一日之乐,来损害皇上无上的圣名,这是万万不可的。”东方朔的谏阻上林苑书写得真切感人,武帝读罢奏疏后,任东方朔为太中大夫,给事中,赐黄金百斤。然而武帝仍按吾丘寿王所上奏的那样,建造了上林苑。
隆虑公主的儿子昭平君是个骄奢淫逸的公子哥儿,娶了武帝的女儿夷安公主。其母怕自己死后,儿子闯祸犯罪,于是预先拿出黄金千斤、钱千万给政府,赎他的死罪。隆虑公主去世后,儿子果然日益霸道,一天酒后杀了夷安公主身旁的仆人,被拘系在内官那里。因为他是皇亲国戚,不能随便惩处,廷尉于是把他交给武帝处置。武帝身旁的大臣都为他求情,说“他母亲已为他出了一笔钱,赎了他的死罪,陛下也答应过”。武帝说:“我那可怜的妹妹,年纪很大了才有这个儿子,生前还托付给我。”说看流下了眼泪。过了一会儿,他擦干了眼泪,又说:“法律是先帝制订的,如果是妹妹的关系破坏了先帝的规矩,我有何脸面进高帝的宗庙呢!如何去下对黎民百姓呢?”于是核准了对他外甥的惩处,同时武帝又悲伤地哭了起来。这时东方朔上前高高举起酒杯献酒道:“臣听说圣王为政,赏赐不避仇家,诛罚不分骨肉,如今您陛下遵循古训,所以四海之内兆民百姓都能各得其宜,这是天下的荣幸。今天,我捧了这杯酒,为皇上敬酒,冒着死罪,再拜万岁、万万岁!”武帝对他说:“古书上讲“该说话的时候才说话,这样人们才不会讨厌他”,今天的情景,是你应该上寿酒的时候吗?”东方朔说:“臣听说快乐过度了,阳气要溢满;悲哀过度了,阴气要减损。阴阳变了,心气就要动;心气既动,精神澳散,邪气乘虚而入,能够消忧解愁的最好是酒。所以我奉上寿酒,一来表明陛下公正无私,二来要解除你的悲哀。我不知忌讳,真是罪该万死!”这时东方朔已喝得酪盯大醉,在殿上小便,大臣们弹幼他“大不敬”罪,被下诏罢官,贬为庶人。后待诏在宦者署中,因对策有功,任中郎,赐帛百匹。
武帝的姑妈馆陶公主,亦叫窦太主,其夫堂邑侯陈平去世后,守寡多年,已五十多岁。一个卖珠宝的女子经常到她家去,还带了个十三岁的儿子董偃。董偃长得很漂亮,窦太主就把他留在身旁,教他御射术数。到了十八岁他已是个仪表堂堂的英俊少年。他与窦太主出则执辔,入则侍侧,关系非同一般,整个京师都知道他与窦太主的关系,叫他董君。一天武帝到窦太主家做客,公主激动万分,亲自下厨做菜。武帝坐定后对姑妈说:“希望见见你的主人翁。”窦太主就把董偃引了出来。只见董雇头戴绿帽子,手套皮筒子,跟在公主的后面,对武帝说:“臣董偃,公主家的庖人,冒死叩拜皇上万岁!”武帝见他长得很美貌,也很喜欢,赏赐他很多东西,并喊他“主人翁”。从此,董偃经常与武帝斗鸡走狗,游猎踢球。由于他与武帝关系日趋亲热,董雇名声大噪,京城王公贵戚没有一个不认识他的。一天,武帝在宣室设酒宴款待窦太主和董偃。当他们要进入宣室时,东方朔执戟上前阻拦,对武帝说:“董偃有三个罪名可杀:他以人臣的名义,私侍公主,这是第一条死罪。败坏男女风化,搞乱婚姻礼制,有伤先王的制度,这是罪二;陛下正当壮盛之年,须积思放六经,留心于王事,追慕唐虞的政治,仰敬三代的教化,而董偃却不知依经书劝学,反而以靡丽为重,奢侈为称,尽狗马之乐,极耳目之欲,行邪枉之道,径淫辟之路,这是国家之大贼,社会之大害,这是他第三条死罪。”武帝听后,默不作声,过一会说:“我已经摆好酒宴,下次再改吧!”东方朔说:“不可以。宣室是先王的正殿,不是议论正当的国事,不能进去!正是这样,淫乱的事情才渐渐消除下去。不要弄到这样的境地:竖貂教桓公淫乱,后来终究和易牙一同为患;庆父缢死于莒国,鲁国方得安宁;管蔡诛灭了,同室方得治安。”武帝听罢说:“是的。”便下诏停摆酒宴于宣室,改摆在北宫。让董雇从东司马门进去,后又把它改称东交门。赏赐给东方朔黄金三十斤。从此,董偃逐渐失去了宠爱,三十岁就去世了。过了几年,偃太主也去世,董偃与她一起合葬在霸陵。
东方朔还是一个文学家,他的散文赋《答客难》,假设客人向作者问,嘲笑他虽有“博闻辩智”,却难与苏秦、张仪的地位相比。然后便辩解道:“彼一时也,此一时也,岂可同哉!”战国之时,诸侯并争,“得士者强,失士者亡”,谈说之士,身处尊位,而如今天下一统,由朝廷掌握用人大权,贤与不肖没有区别。文章表达了知识分子在汉代大一统局面下才智无所施展的压抑感,暴露了统治者随意抑扬人才,致使贤愚不分的现实。作品采用说反话的形式,充满了牢骚不平之气。他的另一篇《非有先生论》,假托非有先生之口,发表“谈何容易”的感慨,也是抒写怀才不遇之情的作品。东方朔的散文赋以上述两篇最著名。现存作品十八篇,以《七谏》、《答客难》最着。《七谏》借屈原的身世写自己的不遇,表白对国君的诚贞。《答客难》用滑稽口吻说明了专制君主愚弄臣下的把戏,反映了当时政治上的混乱。两篇虽不以赋标题。实际上却是赋体。属于神话传说的《神异经》、《海内十洲记》,虽题为东方朔撰,实际上是伪托。