武帝喜欢微服出巡，恣意游猎。常率卫队西到黄山，南到长杨宫，西至宜春宫。一路上带了一帮武骑浩浩荡荡，他们骑马射鹿，追逐狐兔，甚至空手格斗熊罴，在游猎过程中，马队践踏庄稼，百姓怨声载道。有人建议武帝搞一个皇家苑囿。武帝命吾丘寿王等人设计，南至阿房宫，东至盭厔，西至宜春宫的一大片土地内围造上林苑，专供武帝游猎、休憩。要用这么大的一片土地筑造苑囿，东方朔上书力劝武帝。他说：“如筑造这样的苑囿，破坏了陂池水泽的环境。侵占了百姓膏腴的土地。这上对国家无用，下对百姓无利。这是第一个不能造的理由。其次，它破坏了百姓的冢墓，拆黎民的室庐，使百姓死无所葬，生无所居。其三，造这样的苑囿，用马东西跑着，用车南北走着，还要挖深沟大渠，这是劳民伤财的事，以陛下一日之乐，来损害皇上无上的圣名，这是万万不可的。”东方朔的谏阻上林苑书写得真切感人，武帝读罢奏疏后，任东方朔为太中大夫，给事中，赐黄金百斤。然而武帝仍按吾丘寿王所上奏的那样，建造了上林苑。
隆虑公主的儿子昭平君是个骄奢淫逸的公子哥儿，娶了武帝的女儿夷安公主。其母怕自己死后，儿子闯祸犯罪，于是预先拿出黄金千斤、钱千万给政府，赎他的死罪。隆虑公主去世后，儿子果然日益霸道，一天酒后杀了夷安公主身旁的仆人，被拘系在内官那里。因为他是皇亲国戚，不能随便惩处，廷尉于是把他交给武帝处置。武帝身旁的大臣都为他求情，说“他母亲已为他出了一笔钱，赎了他的死罪，陛下也答应过”。武帝说：“我那可怜的妹妹，年纪很大了才有这个儿子，生前还托付给我。”说看流下了眼泪。过了一会儿，他擦干了眼泪，又说：“法律是先帝制订的，如果是妹妹的关系破坏了先帝的规矩，我有何脸面进高帝的宗庙呢！如何去下对黎民百姓呢？”于是核准了对他外甥的惩处，同时武帝又悲伤地哭了起来。这时东方朔上前高高举起酒杯献酒道：“臣听说圣王为政，赏赐不避仇家，诛罚不分骨肉，如今您陛下遵循古训，所以四海之内兆民百姓都能各得其宜，这是天下的荣幸。今天，我捧了这杯酒，为皇上敬酒，冒着死罪，再拜万岁、万万岁！”武帝对他说：“古书上讲“该说话的时候才说话，这样人们才不会讨厌他”，今天的情景，是你应该上寿酒的时候吗？”东方朔说：“臣听说快乐过度了，阳气要溢满；悲哀过度了，阴气要减损。阴阳变了，心气就要动；心气既动，精神澳散，邪气乘虚而入，能够消忧解愁的最好是酒。所以我奉上寿酒，一来表明陛下公正无私，二来要解除你的悲哀。我不知忌讳，真是罪该万死！”这时东方朔已喝得酪盯大醉，在殿上小便，大臣们弹幼他“大不敬”罪，被下诏罢官，贬为庶人。后待诏在宦者署中，因对策有功，任中郎，赐帛百匹。
武帝的姑妈馆陶公主，亦叫窦太主，其夫堂邑侯陈平去世后，守寡多年，已五十多岁。一个卖珠宝的女子经常到她家去，还带了个十三岁的儿子董偃。董偃长得很漂亮，窦太主就把他留在身旁，教他御射术数。到了十八岁他已是个仪表堂堂的英俊少年。他与窦太主出则执辔，入则侍侧，关系非同一般，整个京师都知道他与窦太主的关系，叫他董君。一天武帝到窦太主家做客，公主激动万分，亲自下厨做菜。武帝坐定后对姑妈说：“希望见见你的主人翁。”窦太主就把董偃引了出来。只见董雇头戴绿帽子，手套皮筒子，跟在公主的后面，对武帝说：“臣董偃，公主家的庖人，冒死叩拜皇上万岁！”武帝见他长得很美貌，也很喜欢，赏赐他很多东西，并喊他“主人翁”。从此，董偃经常与武帝斗鸡走狗，游猎踢球。由于他与武帝关系日趋亲热，董雇名声大噪，京城王公贵戚没有一个不认识他的。一天，武帝在宣室设酒宴款待窦太主和董偃。当他们要进入宣室时，东方朔执戟上前阻拦，对武帝说：“董偃有三个罪名可杀：他以人臣的名义，私侍公主，这是第一条死罪。败坏男女风化，搞乱婚姻礼制，有伤先王的制度，这是罪二；陛下正当壮盛之年，须积思放六经，留心于王事，追慕唐虞的政治，仰敬三代的教化，而董偃却不知依经书劝学，反而以靡丽为重，奢侈为称，尽狗马之乐，极耳目之欲，行邪枉之道，径淫辟之路，这是国家之大贼，社会之大害，这是他第三条死罪。”武帝听后，默不作声，过一会说：“我已经摆好酒宴，下次再改吧！”东方朔说：“不可以。宣室是先王的正殿，不是议论正当的国事，不能进去！正是这样，淫乱的事情才渐渐消除下去。不要弄到这样的境地：竖貂教桓公淫乱，后来终究和易牙一同为患；庆父缢死于莒国，鲁国方得安宁；管蔡诛灭了，同室方得治安。”武帝听罢说：“是的。”便下诏停摆酒宴于宣室，改摆在北宫。让董雇从东司马门进去，后又把它改称东交门。赏赐给东方朔黄金三十斤。从此，董偃逐渐失去了宠爱，三十岁就去世了。过了几年，偃太主也去世，董偃与她一起合葬在霸陵。
东方朔还是一个文学家，他的散文赋《答客难》，假设客人向作者问，嘲笑他虽有“博闻辩智”，却难与苏秦、张仪的地位相比。然后便辩解道：“彼一时也，此一时也，岂可同哉！”战国之时，诸侯并争，“得士者强，失士者亡”，谈说之士，身处尊位，而如今天下一统，由朝廷掌握用人大权，贤与不肖没有区别。文章表达了知识分子在汉代大一统局面下才智无所施展的压抑感，暴露了统治者随意抑扬人才，致使贤愚不分的现实。作品采用说反话的形式，充满了牢骚不平之气。他的另一篇《非有先生论》，假托非有先生之口，发表“谈何容易”的感慨，也是抒写怀才不遇之情的作品。东方朔的散文赋以上述两篇最著名。现存作品十八篇，以《七谏》、《答客难》最着。《七谏》借屈原的身世写自己的不遇，表白对国君的诚贞。《答客难》用滑稽口吻说明了专制君主愚弄臣下的把戏，反映了当时政治上的混乱。两篇虽不以赋标题。实际上却是赋体。属于神话传说的《神异经》、《海内十洲记》，虽题为东方朔撰，实际上是伪托。