杜月笙到底有多么地会做人！
前面已说，当年上海滩三大亨中，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。杜月笙虽然比黄金荣张啸林要成名晚很多，但比前两者名头更大，这个评价就是最好的注脚。
此时的青帮三大亨虽有头有脸了，但依旧只能站着拍照的份作为黑帮大佬，面对别人的偏见，杜月笙的态度永远是平和面对。上海有一位金融大佬，素来看不起杜月笙，凡是看见同乡或晚辈与杜结交，就会训斥之：“怎么可以跟这种人来往！”
有一天，这位大佬因女色沾上了麻烦事儿，左右求告无门，最后只好厚着脸皮去找杜月笙。杜怎么办？一点不在乎这位大佬向来对自己的鄙视，二话不说就利用自己的人脉资源将事情平息下来。而且，帮他办事的人，都是他自己掏钱，不让兄弟白干，也不让大佬掏钱。这种气度，真不是寻常人能够做到的。
更值得一提的是，杜月笙虽为老上海黑社会的大头目，身上有很多污点，但是，他也并非漆黑一团。鲜为人知的是，“人之爱国，谁不如我”的杜月笙，在打小日本的过程中，也曾担任中国红十字会副会长多年，做过很多有益的慈善事业。他可以掏大把钱支持抗日的武装，但绝对不理小日本的软泡硬磨。
总之，杜月笙有着我们想像中的古社会那种豪侠义气，一生不仅看淡钱财，还以博大的胸襟，让其他人都另眼相看。也正是这种为人的大格局，让他这位地皮流氓不但做了人，还做人上人！
酒色美人，杜月笙到底有多风流
当然，作为旧社会的大佬杜月笙爱酒也爱美人，也绝对是个风月老手，那么杜月笙到底有多风流？
简单来说，情场上，能入杜月笙法眼的都是数一数二的美人。在旧中国，史上第一场声势浩荡的选美大赛发生在1946年的上海滩，它的主办者就是当时的青帮大佬杜月笙。可见，这位黑帮老大爱美人之深。
不说风月场所的人儿，也不说另院居住的妾室，杜月笙一生名媒正娶的太太就有五位，有三位是舞女或演员，各个有才有貌，姿色上等，而其中最有名的当属梅兰芳的相好、民国才女、戏剧家孟小冬了！
地痞流氓不可怕，最怕流氓有文化
真可谓“地痞流氓不可怕，最怕流氓有文化！”电视里的杜月笙和现实差别很大，杜月笙并不是电视中那种凶狠的人，真实的杜月笙是位言谈举止都很儒雅、斯文的消瘦老人。除去其跌宕起伏的人生故事，他的与海上文人画家的交往也极为丰富。
人们眼中的杜月笙总是仪表堂堂的，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，除此之外，他还要求自己的党徒不能再穿流氓传统的短打装扮，而要一年四季衣冠整洁，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。讲话也不能说粗口，一定要给人以斯文、儒雅的印象。此外，杜月笙自己还利用各种手段，找各种机会接近文化人。在与文人交往之际，他也总是卑辞厚礼，恭恭敬敬。
说起他对文人的重视就不得不提他与著名国学大师章太炎发生的那些事儿了！
章太炎，晚年居苏州讲学期间，本来对杜月笙也持有偏见。可是，不料侄儿在上海租界与人发生纠纷，“摆不平”，就请章太炎帮忙。于是，章太炎只好放下架子，请来上海皇帝杜月笙帮忙。杜不仅竭尽全力为章太炎的侄儿“摆平”了纠纷，还专程去苏州拜访章太炎，临别之际，杜月笙悄悄塞了一张两千银元的支票压在茶杯底下，算是对文人的馈赠。
章太炎认为杜月笙讲义气，重礼节，能礼贤下士，自此以后，二人开始“订交”。杜月笙在生活上接济章太炎，一些细节也让章太炎对这头号流氓另眼相看。杜月笙本名“杜月生”，不够文雅，章太炎引经据典，为其改名为“杜镛”，号“月笙”，并亲笔为其修订家谱，让出身卑微、父母双亡的杜月笙一变而为帝王之系、名人之后。
千金散尽悲惨收局，黑帮大佬之死
1945年抗战胜利，杜月笙以无可争议的民间帮会总代表的身份返回上海，但他一呼百应的黄金时代已经一去不返了。杜月笙原以为自己是上海市第一任市长的不二人选，却发现自己被蒋介石耍了，杜家受到了蒋介石与蒋经国的打压。
接下来是解放战争，认清形势的杜月笙放弃上海的一切，带着家人奔赴香港。
杜月笙60大寿缺席，此时他的身体状况已经很糟糕，不久于人世。此次大寿是抗战胜利，受蒋介石打压后，为了重振声威，他以赈灾义演为名举办。绝艺一身的孟小冬应邀参加杜月笙的六十大寿庆典演出，一出《搜孤救孤》征服了成千上万的观众，传为绝唱。
从上海大亨到香港寓公，从挥金如土到千金散尽，这一切都对杜月笙造成了极大打击。因抗战而留下的哮喘病更趋严重，到香港后，他更是病人一个废人一具。
1951年8月16日，63岁的杜月笙咽下了最后一口气，女儿杜美如回忆说：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”
杜月笙去世后，他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥，至今没有实现。
纵观杜月笙的一生似乎复杂到几乎分裂，他就像一面多棱镜只要稍微旋转一下就能展示出截然不同的色彩：
流氓大亨、慈善家、书画家、爱国者、文人挚友、女人良友，人生真是这样黑白向来都是难以区分，正邪只在一念一言间。