这一时期，蒋经国还在读马克思主义书籍，某个星期天上午，有位部属到他住所进见，看到他在读俄文本的《列宁全集》。蒋经国也替遍贴全市的海报，亲撰口号，其中有一句是“打倒豪门资本！”一般解读，这是影射蒋、宋、孔、陈四大家族，于是他把它改成“打倒官僚资本”，这又是一个左派词语。
蒋经国最得意的口号是，“搞革命，双线作战！”照他的解说，“搞革命”就是实行总理遗教，支持总裁，依据三民主义完成国民革命。“双线作战”就是反共，同时还要和国民党内贪污腐化反动势力，以及土匪恶霸作战。
蒋经国对于中国人民面临的挑战，用很简单的话表述：“中国是资源丰富、人力充沛的优秀国家。如果在能干的领导人率领下充分利用这些资源，中国不仅可以成为强大的国家，还可以领导世界。”考验的时刻即将到来。他对友人说：他们此举“成败关系到国家命运……以及我们团体的命运”。
一年之前一般还认为国民政府不可能败北，此时却似乎风雨飘摇，岌岌可危。国军在东北的辽沈战役惨败，局势逆转。毛泽东发布格杀人民公敌之令，名单中当然少不了蒋介石、蒋经国父子，以及宋庆龄除外的全体孔、宋家族成员。共产党地下组织、煽动者在市内甚为活跃，甚至渗透到蒋经国的办公室。可是，经国并没有强调共产党颠覆渗透的危险。他在公开场合讲话时，除了偶尔例行性地称他们为“共匪”之外，继续避免针对中共政治谩骂。他不希望重复父亲1927年在上海清共的大动作。更重要的是，他认知到任何大规模清共屠杀行为，都会引起反弹。
虽然蒋经国每周七天，天天辛勤工作，夜里却往往与朋友饮宴酬酢。有时候，莫斯科时期的同学王新衡（当时在上海市负责军事统计调查局的情报活动）会安排上海电影明星和“社交花蝴蝶”，参加聚会。蒋方良偶尔带子女到上海相会，但大部分时间住在杭州。然而，据一位亲信副手的说法，蒋经国在上海这段期间并没有婚外情。
蒋经国取得父亲的同意，他在上海的基本政策可以放手去做，但是要让俞鸿钧和上海市长吴国桢知情。基本上，他主持上海的经济、金融、商业和相关警察功能，不需请示别人。吴国桢毕业于美国普林斯顿大学，与蒋夫人关系密切，他觉得没有面子，向蒋介石提出辞呈。蒋介石不准，退回辞呈。另一位上海吴先生——蒋经国的老师吴稚晖则支持经国，鼓励他坚持下去。有一天，有位受到调查的商人持吴稚晖的信到经济管制处拜会蒋经国。这封信要求经国不要对持函人被指控之经济犯罪施惩。半小时之后，吴稚晖派人送来另一封信，说明吴老所认识的这个生意人登门求助，还说吴老若不写信给经国替他求情，他就要自杀。吴稚晖要经国不理会第一封信，凡事依法处理。
9月下旬，经国一度陶醉在他希望把赣南经验，搬到上海，乃至华中成功推动的喜悦心情中。据“中央通讯社”报道，上海工人狂热地相信，“只要‘小人物的大朋友’与他们站在一起，他们就可以放心，不会再受到大投机客的压榨”。然而，“中央社”也报道，“大企业和权势家族”正在酝酿搞走蒋经国。
谢伟思此时已调到美国驻香港总领事馆任职。他向华盛顿报告，青帮头子杜月笙非常生气儿子遭到逮捕。为了向经国证明他儿子是被刻意挑中、打击，杜月笙提出“四大家族”以及若干华北军事将领在上海从事经济犯罪的证据。隔了几天，谢伟思又报告，宋子文派妻子到上海，劝经国对永安案宽大处理。
蒋经国向父亲报告逮捕杜维屏的始末，9月24日，蒋介石发电报给杜月笙，电文却见诸上海《申报》：“我兄若能协助经国在上海经济管制工作，无任感荷。”这似乎等于老先生公开声明，他不会介入，让杜维屏获释。这里面的内情含混不清，但是，显然杜月笙接到电报后，前往拜会经国，抱怨他们父子被挑出来遭受刻意打击，他交给经国一份非法囤积物资的公司名单（包括孔令侃的扬子公司）。
几天之后，蒋经国的朋友贾亦斌对上司捶桌抗议：“如果孔令侃没犯法，还有谁犯法？”经国没有回答，但是事后告诉贾亦斌：“我无法忠孝两全。”贾回到旅馆，给经国洋洋洒洒写了十四页的长信，叙述他的失望：“我原本认为国民党已经没有希望，但仍寄希望在君身上……但是这件事点醒我，君只拍苍蝇，不打老虎。”
贾亦斌离开上海。在当年年底之前，就与中共取得联系，开始秘密和共产党合作。过后不久，蒋经国根据杜月笙提供的资料，控诉扬子公司经济犯罪，逮捕孔令侃若干职员。据一个说法，经国把孔令侃软禁，基于礼貌，通知了蒋夫人。宋美龄闻讯立刻赶到上海，和经国及外甥一起见面。她对两人说：“你们是手足，没有理由互斗。”孔令侃暗示，经国如果不撤销控诉，他会不惜暴露让蒋家及政府难堪的事。最后，孔令侃做出和解，据说交给政府六百万美元，然后前往香港，再转赴纽约。杜月笙也离开上海，前往香港，不久，杜维屏缴了大笔罚款给政府，获准结束事业，前往香港和父亲会合。永安公司以低于成本四分之一的价格，抛售囤积的大量棉花。永安的大股东郭氏家族，也移居香港，上海终于扫除了孔、杜家族。但是，这时候蒋经国的经济管制措施已在瓦解，一般印象是，他在扬子公司一案被迫屈服。
10月底，蒋经国对中国之命运忧心忡忡之际，接到父亲紧急命令，召他到南京开会。行政院决定解除全国对物价冻结之前令，这道命令还画蛇添足地声称，日后将与商界研商，再依据生产成本冻结物价。次日，蒋经国的办公室发表一纸声明，他向上海市民道歉，告诉他们业已清楚的消息——他的任务失败了！他承担起让上海市民痛苦加剧、而非减轻的全部责任，然而声明的口气挑衅大于后悔，他说：“我绝不愿将自己应负的责任，推到任何人身上去……我坚决相信，自己所指出的（9月21日演讲的）《上海何处去》的道路，是绝对正确的。我恳切希望上海市民应用自己的力量不再让投机奸商、官僚政客和地痞流氓来控制上海，我始终认为上海的前途，一定是光明的。”
11月5日，蒋经国回到上海，召集亲信开会。他说：“现在，我们失败了。我不晓得我们应该往哪里去，也不晓得我们应该做什么。我们以后可能就知道。将来各位应维持纪律，照顾好自己。我不确定我们是否会再一起工作。”他和众亲信话别时，痛哭流涕。
（本文摘自《蒋经国传》，[美]陶涵著，林添贵译，华文出版社）